令和2年度 公害防止管理者 ダイオキシン類概論 問14を解説｜デノボ合成の生成量の順

令和2年度 ダイオキシン類概論 問14は、デノボ合成により生成する有機塩素化合物の生成量の多い順を選ぶ問題です。5つの並びのうち正しいものを選びます。

この問題のポイント

デノボ合成は、燃焼のあとの低温域（おおむね300℃前後）で、飛灰中の炭素と塩素などから芳香族の有機塩素化合物が新たに（de novo）作られる経路です。生成量には偏りがあり、構造が単純で塩素の少ない芳香族ほど多く、環が増えたり構造が複雑になったりするほど少なくなる傾向があります。ここで問われる3種では、最も多いのがクロロベンゼン類、最も少ないのがPCBsで、その間にPCDFsが入ります。つまり正しい順はクロロベンゼン類 ＞ PCDFs ＞ PCBsです。

※ 問題文そのものは、産業環境管理協会が公開している公式サイトで確認できます。

正解：選択肢(5)

各選択肢の正誤

ここが分かれ目

並べ替えの手がかりは、両端を先に固定することです。デノボ合成で最も多く生成するのは、構造が単純で塩素の少ないクロロベンゼン類、最も少ないのがPCBsです。間にPCDFsが入るので、クロロベンゼン類 ＞ PCDFs ＞ PCBsと決まります。より広い序列で見ると、クロロベンゼン類 ＞ クロロフェノール類 ＞ PCDFs ＞ PCDDs ＞ PCBs という並びが知られており、この問題の3種はその一部を抜き出したものです。真ん中の順で迷ったら、「単純な芳香族ほど多い」という向きに立ち返ると判断できます。

覚え方

• デノボ合成の生成量はクロロベンゼン類が最多・PCBsが最少。
• 3種の順はクロロベンゼン類 ＞ PCDFs ＞ PCBs。
• デノボ＝燃焼後の低温域で飛灰から新規に生成する経路。

理解度チェック

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