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令和7年度 公害防止管理者 ダイオキシン類概論 問8を解説|ダイオキシン類の化学構造

令和7年度 ダイオキシン類概論 問8は、ダイオキシン類の化学構造(同族体・異性体・コプラナーPCBsの骨格)に関する正誤問題です。5つの記述のうち誤っているものを選びます。

この問題のポイント

ダイオキシン類は、塩素の「数」で分ける同族体と、塩素の「位置」で分ける異性体で整理します。加えてコプラナーPCBsは、ビフェニルのオルト位(2,2′,6,6′位)に塩素がなく平面構造をとるノンオルト体と、オルト位に塩素が1個あるモノオルト体に分かれます。引っかけの核心は選択肢(5)で、「すべてのコプラナーPCBsがオルト位に塩素を持たない」と言い切っている点です。モノオルト体はオルト位に塩素を1個持つため、この「すべて」が成り立ちません。

※ 問題文そのものは、産業環境管理協会が公開している公式サイトで確認できます。

正解:選択肢(5)(誤っている記述)

各選択肢の正誤

選択肢正誤解説
(1)○(正しい)PCDDsは2個のベンゼン環が2個の酸素で結合した骨格です。正しい記述です。
(2)○(正しい)同一構造で塩素の置換数が異なる一群を同族体と呼びます。正しい記述です。
(3)○(正しい)PCDFsの同族体数は8(モノからオクタまで)です。正しい記述です。
(4)○(正しい)同一化学式で塩素の位置が異なるそれぞれを異性体と呼びます。正しい記述です。
(5)×(誤り)コプラナーPCBsにはオルト位に塩素を1個持つモノオルト体もあります。「すべて」持たないとする点が誤りです。

選択肢(5)のポイント(ここが誤り)

コプラナーPCBs(ダイオキシン様PCB)は、2枚のベンゼン環がねじれずに同一平面に近い形をとることでダイオキシン類に似た毒性を示します。この平面構造をとりやすいのは、環の付け根に近いオルト位(2,2′,6,6′位)に塩素がないノンオルト体です。ただしコプラナーPCBsには、オルト位に塩素を1個だけ持つモノオルト体も含まれます。したがって選択肢(5)の「すべてのコプラナーPCBsが2,2′,6,6′位に塩素を持たない」という言い切りは、モノオルト体を見落としており誤りです。オルト位に塩素がないのはノンオルト体に限られる、と押さえます。

覚え方

  • 同族体=塩素ので分類/異性体=塩素の位置で分類。
  • コプラナーPCBs=ノンオルト体(オルト位に塩素なし)+モノオルト体(オルト位に塩素1個)。
  • 「すべて」「必ず」の言い切りは例外に注意。

理解度チェック

Q.

オルト位(2,2′,6,6′位)に塩素を持たないのはどのコプラナーPCBs?

ノンオルト体です。モノオルト体はオルト位に塩素を1個持ちます。

Q.

同族体と異性体の分け方は?

同族体は塩素の、異性体は塩素の位置の違いで分けます。

この問題に関連する用語解説

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出典

  • 一般社団法人 産業環境管理協会「令和7年度 公害防止管理者等国家試験 ダイオキシン類概論 問題・正解」(公式PDF