令和6年度 公害防止管理者 ダイオキシン類概論 問9を解説｜ダイオキシン類の化学構造
令和6年度 ダイオキシン類概論 問9は、ダイオキシン類の化学構造に関する問題です。同族体・異性体の数やコプラナーPCBの構造の記述のうち、誤っているものを選びます。
この問題のポイント
ダイオキシン類は、塩素の数（同族体）と塩素の付く位置（異性体）で多数の種類に枝分かれし、PCBのうち平面的な構造をとるコプラナーPCBもダイオキシン類に含めて扱います。引っかけの核心は、コプラナーPCBをノンオルト体・モノオルト体に分けるときの「オルト位」の場所です。ビフェニルのオルト位は2,2′,6,6′の位置であり、ここに塩素がないものがノンオルト体、1個あるものがモノオルト体です。選択肢(4)はオルト位を3,3′,5,5′という別の位置に取り違えている点が誤りです。
※ 問題文そのものは、産業環境管理協会が公開している公式サイトで確認できます。
正解：選択肢(4)（誤っている記述）
各選択肢の正誤
| 選択肢 | 正誤 | 解説 |
|---|---|---|
| (1) | ○（正しい） | PCDDsの同族体は塩素数1～8に対応して8種類あります。正しい記述です。 |
| (2) | ○（正しい） | PCDDsの四塩素化物の異性体は22、三塩素化物・五塩素化物はそれぞれ14です。正しい記述です。 |
| (3) | ○（正しい） | 2つのベンゼン環が同一平面（共平面）をとるPCBがコプラナーPCBです。正しい記述です。 |
| (4) | ×（誤り） | ノンオルト体・モノオルト体を決めるのは2,2′,6,6′のオルト位です。「3,3′,5,5′」を指す点が誤りです。 |
| (5) | ○（正しい） | 12種類のコプラナーPCBは、JISでダイオキシン様PCB（DL-PCBs）と表記されます。正しい記述です。 |
選択肢(4)のポイント（ここが誤り）
ビフェニル（2つのベンゼン環がつながった骨格）では、2つの環をつなぐ結合のすぐ隣の位置をオルト位と呼び、番号でいうと2,2′,6,6′です。この4か所に塩素がないと2つの環が同じ平面に並びやすく、ダイオキシンに似た毒性を示すコプラナーPCBになります。オルト位に塩素が0個ならノンオルト体、1個ならモノオルト体です。選択肢(4)はこのオルト位を3,3′,5,5′としていますが、これらはオルト位ではなく別の位置（メタ位など）です。位置番号のすり替えが誤りの正体で、ノンオルト・モノオルトの定義そのものは正しく述べられています。
覚え方
- ビフェニルのオルト位は2,2′,6,6′。塩素0個＝ノンオルト、1個＝モノオルト。
- PCDDsの同族体は8種、四塩素化物の異性体は22。
- コプラナーPCB（12種）＝JISのダイオキシン様PCB（DL-PCBs）。
理解度チェック
ノンオルト体・モノオルト体を決めるオルト位はどこ？
ビフェニルの2,2′,6,6′の位置です。塩素が0個ならノンオルト体、1個ならモノオルト体です。
PCDDsの同族体は何種類？
8種類です。塩素の数が1～8まであるためです。塩素の位置の違いで数える異性体はさらに多くなります。
この問題に関連する用語解説
出典
- 一般社団法人 産業環境管理協会「令和6年度 公害防止管理者等国家試験 ダイオキシン類概論 問題・正解」（公式PDF）
※ この記事の確認日：2026年7月