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令和5年度 公害防止管理者 ダイオキシン類概論 問8を解説|略号と分子式

令和5年度 ダイオキシン類概論 問8は、ダイオキシン類の略号とその分子式の組合せに関する問題です。誤っているものを選びます。

この問題のポイント

ダイオキシン類の分子式は、骨格に酸素が何個あるかと、水素が塩素で何個置き換わっているかで決まります。核心は骨格の酸素の数です。ジベンゾ-パラ-ジオキシン(PCDDs)は二つの酸素で二つのベンゼン環を橋渡しした骨格で酸素は2個、これに対しジベンゾフラン(PCDFs)は酸素が1個だけの骨格です。選択肢に並ぶOCDF(オクタクロロジベンゾフラン)は、フランの仲間なので酸素は1個で分子式はC12Cl8O のはずですが、酸素を2個としてC12Cl8O2と書いている点が引っかけどころです。塩素の数(置換数)は合っていても、骨格の酸素の数が違えば誤りになります。

※ 問題文そのものは、産業環境管理協会が公開している公式サイトで確認できます。

正解:選択肢(3)(誤っている記述)

各選択肢の正誤

選択肢正誤解説
(1)○(正しい)2,3,7,8-TeCDDは酸素2個・塩素4個で、C12H4Cl4O2は正しい組合せです。
(2)○(正しい)1,2,3,6,7,8-HxCDDは酸素2個・塩素6個で、C12H2Cl6O2は正しい組合せです。
(3)×(誤り)OCDFはフランなので酸素は1個。C12Cl8Oが正しく、O2としている点が誤りです。
(4)○(正しい)3,3′,4,4′,5-PeCBはビフェニル骨格・塩素5個で、C12H5Cl5は正しい組合せです。
(5)○(正しい)2,3,3′,4,4′,5,5′-HpCBはビフェニル骨格・塩素7個で、C12H3Cl7は正しい組合せです。

選択肢(3)のポイント(ここが誤り)

OCDF(1,2,3,4,6,7,8,9-オクタクロロジベンゾフラン)は、名前の「フラン」が示すとおりジベンゾフランを骨格に持ちます。ジベンゾフランは酸素が1個で二つのベンゼン環をつないだ構造で、酸素を2個持つジオキシンとはここが決定的に違います。8個すべての水素が塩素で置き換わったオクタクロロ体なので、正しい分子式はC12Cl8O です。選択肢(3)はこれをC12Cl8O2と、酸素を1個多く書いており、フランとジオキシンの骨格を取り違えている点が誤りです。「フランは酸素1個、ジオキシンは酸素2個」という骨格の違いを覚えておけば、塩素数に気を取られずに見抜けます。

覚え方

  • 骨格の酸素はフラン=1個、ジオキシン=2個。ここで分子式が分かれる。
  • 炭素はいずれもC12。ビフェニル(PCB)は酸素なし。
  • 塩素の置換数だけ合っていても、酸素の数が違えば誤り。

理解度チェック

Q.

ジベンゾフランとジベンゾ-パラ-ジオキシンの骨格の違いは?

骨格の酸素の数が違います。フランは酸素1個ジオキシンは酸素2個です。

Q.

OCDF(オクタクロロジベンゾフラン)の正しい分子式は?

C12Cl8Oです。フランなので酸素は1個で、C12Cl8O2ではありません。

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出典

  • 一般社団法人 産業環境管理協会「令和5年度 公害防止管理者等国家試験 ダイオキシン類概論 問題・正解」(公式PDF