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令和4年度 公害防止管理者 ダイオキシン類概論 問6を解説|ダイオキシン類の構造

令和4年度 ダイオキシン類概論 問6は、ダイオキシン類の構造に関する記述問題です。PCDDs・PCDFs・PCBsの成り立ちについて誤っているものを選びます。

この問題のポイント

ダイオキシン類は、PCDDs・PCDFs・コプラナーPCBsの総称です。PCDDsとPCDFsは、二つのベンゼン環が酸素でつながった骨格(酸素2個か1個か)に塩素が付いた化合物で、いずれも塩素が付ける位置は8か所までです。ところがPCBsは、二つのフェニル基が直接つながったビフェニル骨格を持ち、塩素が付ける位置は10か所あります。引っかけの核心はこの置換数で、PCBsまで「1~8個」とそろえてしまうと誤りになります。

※ 問題文そのものは、産業環境管理協会が公開している公式サイトで確認できます。

正解:選択肢(4)(誤っている記述)

各選択肢の正誤

選択肢正誤解説
(1)○(正しい)ダイオキシン類はPCDDs・PCDFs・コプラナーPCBsの総称で、正しい記述です。
(2)○(正しい)PCDDsは2個のベンゼン環が2個の酸素で結合し、塩素は1~8個。正しい記述です。
(3)○(正しい)PCDFsは2個のベンゼン環が1個の酸素で結合し、塩素は1~8個。正しい記述です。
(4)×(誤り)PCBsは2個のフェニル基が結合した構造ですが、塩素は1~10個です。「1~8個」が誤りです。
(5)○(正しい)コプラナーPCBsはPCBsのうち共平面構造を持つもので、正しい記述です。

選択肢(4)のポイント(ここが誤り)

塩素が付ける位置の数は、骨格の形で決まります。PCDDsとPCDFsは、二つのベンゼン環が酸素を挟んでつながった構造で、塩素が入れる水素の位置は8か所までです。一方でPCBsは、二つのフェニル基が直接つながったビフェニル骨格で、塩素が入れる位置は10か所あります。したがってPCBsの塩素置換数は「1~10個」が正しく、選択肢(4)が「1~8個」とするのは誤りです。PCBsだけ置換位置が二つ多い、と押さえておくと取り違えを防げます。

覚え方

  • PCDDs・PCDFsの塩素は最大8個、PCBsだけ最大10個
  • 骨格の違い:酸素2個=PCDDs、酸素1個=PCDFs、直接結合=PCBs。
  • コプラナーPCBs=PCBsのうち共平面構造を持つもの。

理解度チェック

Q.

PCBsに塩素が付ける位置は何か所か?

10か所です。ビフェニル骨格のため、PCDDs・PCDFsの8か所より2つ多くなります。

Q.

PCDDsとPCDFsの骨格の違いは?

2個のベンゼン環をつなぐ酸素の数で、PCDDsが2個、PCDFsが1個です。

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出典

  • 一般社団法人 産業環境管理協会「令和4年度 公害防止管理者等国家試験 ダイオキシン類概論 問題・正解」(公式PDF