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令和3年度 公害防止管理者 ダイオキシン類概論 問6を解説|PCDDs・PCDFsの構造

令和3年度 ダイオキシン類概論 問6は、PCDDs・PCDFs・PCBsといったダイオキシン類の構造に関する正誤問題です。5つの記述のうち誤っているものを選びます。

この問題のポイント

ダイオキシン類の骨格は、酸素で結ばれたベンゼン環に塩素が付く数で整理できます。PCDDsは2個の酸素で2つのベンゼン環がつながった構造、PCDFsは1個の酸素と炭素どうしの結合でつながった構造、PCBsは2つのフェニル基が直接つながった構造です。分かれ目は塩素に置換されうる水素の数で、骨格ごとに上限が決まっています。PCDDsとPCDFsは1〜8個、PCBsは1〜10個です。選択肢(3)はPCDFsを1〜10個としており、上限を取り違えている点が誤りです。

※ 問題文そのものは、産業環境管理協会が公開している公式サイトで確認できます。

正解:選択肢(3)(誤っている記述)

各選択肢の正誤

選択肢正誤解説
(1)○(正しい)ダイオキシン類はPCDDs・PCDFs・コプラナーPCBsの総称です。正しい記述です。
(2)○(正しい)PCDDsは2個の酸素で結合し、置換されうる水素は1〜8個です。正しい記述です。
(3)×(誤り)PCDFsで塩素に置換されうる水素は1〜8個です。「1〜10個」とする点が誤りです。
(4)○(正しい)PCBsは2個のフェニル基が結合し、置換されうる水素は1〜10個です。正しい記述です。
(5)○(正しい)コプラナーPCBsはPCBsのうち共平面構造をとるものです。正しい記述です。

選択肢(3)のポイント(ここが誤り)

塩素が付ける位置の数は、環に残っている水素の数で決まります。PCDDsもPCDFsも、2つのベンゼン環に塩素が付きうる位置は8か所で、最大まで塩素が付いた化合物が八塩素体(OCDD・OCDF)です。これに対しPCBsは、2つのフェニル基あわせて10か所に塩素が付きえます。選択肢(3)はPCDFsの上限を1〜10個としていますが、正しくは1〜8個で、PCBsの数(10)と取り違えている点が誤りです。「ジオキシン・フランは8、ビフェニルは10」と骨格ごとに区別して覚えます。

覚え方

  • 置換されうる水素はPCDDs・PCDFsは8、PCBsは10
  • 酸素の数はPCDDs=2個、PCDFs=1個。
  • 最大まで塩素が付くと八塩素体(OCDD・OCDF)。

理解度チェック

Q.

PCDFsで塩素に置換されうる水素は何個まで?

1〜8個です。PCBs(1〜10個)と混同しないようにします。

Q.

PCDDsとPCDFsをつなぐ酸素の数の違いは?

PCDDsは2個、PCDFsは1個の酸素で結ばれています。

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出典

  • 一般社団法人 産業環境管理協会「令和3年度 公害防止管理者等国家試験 ダイオキシン類概論 問題・正解」(公式PDF