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令和2年度 公害防止管理者 ダイオキシン類概論 問12を解説|TEFが与えられた異性体数

令和2年度 ダイオキシン類概論 問12は、毒性等価係数(TEF)が与えられている異性体数が最も多い同族体を選ぶ問題です。5つの同族体のうち、TEFをもつ異性体が最も多いものを選びます。

この問題のポイント

TEFは、すべての異性体に与えられるわけではありません。毒性が強いとされる2,3,7,8位のすべてに塩素をもつ異性体にだけ与えられます。したがって、ある同族体でTEFをもつ異性体が何個あるかは、「2,3,7,8位を塩素で埋めたうえで、残りの塩素を他の位置にどう配れるか」の組合せの数で決まります。選択肢のなかでこの組合せが最も多いのはHxCDDs(六塩化ジベンゾ-パラ-ジオキシン)で、TEFをもつ異性体は3つあり、他の候補(多くは1〜2個)より多くなります。

※ 問題文そのものは、産業環境管理協会が公開している公式サイトで確認できます。

正解:選択肢(3)

各選択肢の正誤

選択肢正誤解説
(1)×(最多でない)TeCDDsでTEFをもつのは2,3,7,8-TeCDDの1つだけです。最も多くはありません。
(2)×(最多でない)PeCDDsでTEFをもつのは1,2,3,7,8-PeCDDの1つだけです。
(3)○(最も多い)HxCDDsは2,3,7,8位を含む異性体が3つあり、TEFが与えられた異性体数が最も多い同族体です。
(4)×(最多でない)HpCDFsでTEFをもつのは2つで、HxCDDsの3つには及びません。
(5)×(最多でない)コプラナーPCBのTeCBsでTEFをもつのは2つで、最多ではありません。

ここが分かれ目

分かれ目は、TEFが2,3,7,8位すべてに塩素をもつ異性体に限って与えられる、という条件です。この4か所を塩素で固定すると、TEFをもつ異性体の数は「残りの塩素を他の位置に何通り置けるか」で決まります。塩素が4個(Te)や5個(Pe)だと2,3,7,8位を埋めた時点で余りが少なく、条件を満たす異性体は1つに絞られがちです。一方、塩素が6個のHxCDDでは、2,3,7,8位の4個に加えて残り2個を配る自由度が生まれ、条件を満たす異性体が3つになります。「塩素数が多いほど組合せが増える」という向きで理解すると迷いません。

覚え方

  • TEFは2,3,7,8位すべてに塩素をもつ異性体だけに与えられる。
  • その条件を満たす異性体数は、残る塩素の置き方の数で決まる。
  • 選択肢のなかで最多はHxCDDsの3つ。

理解度チェック

Q.

TEFはどんな異性体に与えられる?

2,3,7,8位のすべてに塩素をもつ異性体に限って与えられます。この条件を満たさない異性体にはTEFがありません。

Q.

選択肢のなかでTEFをもつ異性体が最も多い同族体は?

HxCDDsで、3つの異性体にTEFが与えられています。

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出典

  • 一般社団法人 産業環境管理協会「令和2年度 公害防止管理者等国家試験 ダイオキシン類概論 問題・正解」(公式PDF