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令和元年度 公害防止管理者 ダイオキシン類概論 問10を解説|PCDDs・PCDFs・PCBsの構造

令和元年度 ダイオキシン類概論 問10は、PCDDs・PCDFs・PCBsの構造に関する記述の中から正しいものを選ぶ問題です。

この問題のポイント

三つの物質群の骨格の違い(環をつなぐ酸素原子の数、置換できる塩素の数など)を問う問題です。正しいのは、PCBsが2個のフェニル基が結合した構造(ビフェニル骨格)であるという記述です。ほかは酸素原子の数や塩素数を入れ替えた誤りになっています。

※ 問題文そのものは、産業環境管理協会が公開している公式サイトで確認できます。

正解:選択肢(3)(正しい記述)

各選択肢の正誤

選択肢正誤解説
(1)×(誤り)PCDDsは2個のベンゼン環が2個の酸素原子で結合した構造です。「1個」とする点が誤りです。
(2)×(誤り)PCDFsは2個のベンゼン環が1個の酸素原子(と炭素どうしの結合)でつながる構造です。「2個の酸素」とする点が誤りです。
(3)○(正しい)PCBsは2個のフェニル基が結合した構造(ビフェニル骨格)で、正しい記述です。
(4)×(誤り)PCBsで塩素が置換できる水素は10個です。「12個」とする点が誤りです。
(5)×(誤り)PCDDs・PCDFsは意図的に製造される化成品ではなく、非意図的に生成する物質です。誤りです。

選択肢(3)のポイント(ここが正解)

PCBs(ポリ塩化ビフェニル)は、ベンゼン環から水素が1個外れたフェニル基が2個つながったビフェニルを骨格とし、その水素が塩素に置き換わった化合物群です。ビフェニルには置換可能な水素が10か所あるため、塩素は最大10個まで入ります。これに対しPCDDsは2個の酸素で環がつながったジオキシン骨格、PCDFsは酸素1個と炭素どうしの結合でつながったフラン骨格で、環をつなぐ酸素の数が両者を分けます。選択肢(3)はこのビフェニル骨格を正しく述べています。

覚え方

  • PCBs=ビフェニル(フェニル基2個)。置換できる塩素は最大10個。
  • 酸素の数で区別:PCDDsは2個、PCDFsは1個。
  • PCDDs・PCDFsは非意図的生成物(化成品ではない)。

理解度チェック

Q.

PCBsの骨格は?

ビフェニル(フェニル基が2個結合した構造)です。

Q.

PCDDsとPCDFsを分ける違いは?

環をつなぐ酸素原子の数です。PCDDsは2個、PCDFsは1個です。

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出典

  • 一般社団法人 産業環境管理協会「令和元年度 公害防止管理者等国家試験 ダイオキシン類概論 問題・正解」(公式PDF