令和6年度 公害防止管理者 大気有害物質特論 問2を解説｜有機塩素化合物の製造

令和6年度 大気有害物質特論 問2は、塩素を用いる有機塩素化合物の製造に関する組合せ問題です。塩化水素を副生しない反応物と生成物の組合せを選びます。

この問題のポイント

炭化水素に塩素を反応させて有機塩素化合物をつくるとき、塩化水素（HCl）が出るかどうかは反応の型で決まります。炭素に付いた水素を塩素で置き換える置換反応では、外れた水素と塩素が結びついてHClが副生します。これに対し、二重結合に塩素が付く付加反応では水素が外れないため、HClを副生しません。分かれ目は「原料が飽和か、二重結合を持つか」を見抜くことです。

※ 問題文そのものは、産業環境管理協会が公開している公式サイトで確認できます。

正解：選択肢(4)（塩化水素を副生しない組合せ）

各選択肢の正誤

選択肢(4)のポイント（ここが正解）

エチレン（CH₂=CH₂）は炭素間に二重結合を持ちます。ここに塩素（Cl₂）が反応すると、二重結合が開いて両端の炭素に塩素が1個ずつ付加し、1,2-ジクロロエタンになります。水素が外れる場面がないため、塩化水素は副生しません。一方、メタンやエタンのような飽和炭化水素は、水素を塩素で置き換える置換反応となり、必ずHClが出ます。付加反応か置換反応かを二重結合の有無で見分けることが、この問題の核心です。

覚え方

• 付加反応はHClを出さない／置換反応はHClを副生する。
• 二重結合を持つエチレン＋塩素 → 1,2-ジクロロエタン（付加）。
• 飽和のメタン・エタンの塩素化は置換 → HClが出る。

理解度チェック

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