令和3年度 公害防止管理者 ダイオキシン類概論 問9を解説｜コプラナーPCBs
令和3年度 ダイオキシン類概論 問9は、コプラナーPCBs（ダイオキシン様PCB）の異性体に関する問題です。5つのうち、コプラナーPCBsに当たらないものを選びます。
この問題のポイント
コプラナーPCBsは、2つのベンゼン環がねじれずに平面に近い形をとれるPCBで、ダイオキシン類に似た毒性を示します。この平面性を保つには、環がねじれる原因になるオルト位（2,2′,6,6′位）の塩素が0個または1個で、かつ両方のパラ位（4,4′位）と十分なメタ位が塩素化されている、という置換パターンが必要です。分かれ目は、名前が似た異性体でもこのパターンを満たすかどうかで、選択肢(4)の2,3,4,4′-TeCBは片方の環がパラ位だけの置換でメタ位が足りず、コプラナーPCBsに当たりません。
※ 問題文そのものは、産業環境管理協会が公開している公式サイトで確認できます。
正解：選択肢(4)（コプラナーPCBsに当たらない）
各選択肢の正誤
| 選択肢 | 該当 | 解説 |
|---|---|---|
| (1) | ○（該当） | 2,3,3′,4,4′,5-HxCBはオルト位塩素1個のモノオルト体で、コプラナーPCBsです。 |
| (2) | ○（該当） | 2,3,3′,4,4′-PeCBもモノオルト体のコプラナーPCBsに当たります。 |
| (3) | ○（該当） | 3,4,4′,5-TeCBはオルト位に塩素のないノンオルト体で、コプラナーPCBsです。 |
| (4) | ×（該当しない） | 2,3,4,4′-TeCBは置換パターンがコプラナーPCBsの条件を満たしません。 |
| (5) | ○（該当） | 2′,3,4,4′,5-PeCBはモノオルト体のコプラナーPCBsに当たります。 |
選択肢(4)のポイント（ここが分かれ目）
ダイオキシン様PCBとして毒性等価係数（TEF）が与えられるコプラナーPCBsは、ノンオルト体4種とモノオルト体8種の計12種です。いずれも両方のパラ位（4,4′位）が塩素化され、メタ位にも塩素を持ち、オルト位塩素は0個か1個までに収まっています。選択肢(4)の2,3,4,4′-TeCBは、一方の環がパラ位（4′位）だけの置換でメタ位の塩素が足りず、ダイオキシン様の平面構造・毒性を示す12種には含まれません。オルト位塩素の有無だけでなく、パラ・メタ位まで見て判断するのが分かれ目です。
覚え方
- コプラナーPCBsはノンオルト4＋モノオルト8＝12種にTEF。
- 条件は「オルト位塩素0〜1個＋両パラ位＋メタ位が塩素化」。
- オルト位だけでなくパラ・メタ位の置換まで確認。
理解度チェック
コプラナーPCBsに要る置換の条件は？
オルト位塩素が0〜1個で、両方のパラ位とメタ位が塩素化されていることです。
TEFが与えられるコプラナーPCBsは何種類？
12種類（ノンオルト体4＋モノオルト体8）です。
この問題に関連する用語解説
出典
- 一般社団法人 産業環境管理協会「令和3年度 公害防止管理者等国家試験 ダイオキシン類概論 問題・正解」（公式PDF）
※ この記事の確認日：2026年7月